Cảnh sát Hong Kong tiếp tục đàn áp người biểu tình, bắn hơi cay và vòi rồng để giải tán những người biểu tình gần trụ sở của Quân Giải phóng Nhân dân Trung Quốc (PLA) đồn trú tại đặc khu. Những người biểu tình được cho là kích động ném gạch đá, đập vỡ cửa sổ và chặn một tuyến đường chính gần trụ sở PLA.
Những người biểu tình mặc đồ đen, đeo mặt nạ và cầm dù tìm cách rời khỏi hiện trường sau khi cuộc tuần hành ôn hoà biến thành bạo lực. Một số kẻ quá khích định xông vào các văn phòng chính quyền và chiếu tia laser vào một chiếc trực thăng đang lơ lửng trên không.
Họ còn tấn công Văn phòng Liên lạc chính của Bắc Kinh, chiếm sân bay, ném bom xăng vào cảnh sát, phá hoại các trạm tàu điện ngầm và phóng hoả trên đường phố. Cảnh sát sau đó đáp trả bằng hơi cay, vòi rồng, đạn cao su, thậm chí nổ súng chỉ thiên.
Theo cảnh sát Hồng Kông, những người biểu tình chiếm đóng đường Harcourt và ném gạch đá vào lực lượng chống bạo động. Trước khi bạo lực nổ ra, hàng ngàn người tụ tập ở một công viên để kỷ niệm 5 năm ngày diễn ra "Phong trào Dù" – kéo dài 79 ngày vào năm 2014. Công viên này nằm trước các văn phòng chính quyền và toà nhà Hội đồng Lập pháp.
Reuters cho biết một loạt cuộc biểu tình đã được lên kế hoạch trước Ngày Quốc khánh của Trung Quốc (1-10). Những người biểu tình đã dành cả buổi chiều 28-9 để dựng lại một bức tranh graffiti phản đối chính quyền mà trước đó bị các nhà hoạt động ủng hộ Bắc Kinh phá bỏ một phần vào cuối tuần trước.
Hôm 28-9, thủ lĩnh sinh viên Hồng Kông Hoàng Chi Phong, 22 tuổi, tuyên bố anh sẽ ra tranh cử hội đồng quận vào tháng 11 tới.