Nhạc sĩ Vinh Sử sinh ra trong một gia đình khá giàu có. Ông từng kể: “Ba tôi làm nghề bún giàu lắm, giàu nhất xóm”. Trước khi bước vào nghề nhạc, ông ăn cắp tiền của ba má để bao giới nghệ sĩ nổi tiếng thời đó.
Nhạc sĩ Vinh Sử từng bán căn nhà ba má cho, thời đó vàng được 1 ngàn/lượng, nhà bán được khoảng 300 - 400 ngàn. Ăn uống chơi bời cho tới khi hết tiền cũng chẳng ai giúp ông.
Khi viết được nhiều bài hát nổi tiếng như: “Nhẫn cỏ cho em”, “Mưa bụi”, “Gõ cửa trái tim”, “Làm dâu xứ lạ” , “Đêm lang thang”, “Vòng nhẫn cưới”, “Không giờ rồi”, nhạc sĩ Vinh Sử kiếm được rất nhiều tiền.
Theo Khám phá, thời cực thịnh, bán một bản nhạc, ông có thể mua liền một lúc 2 chiếc xe đời mới.
Bản tính ngang tàng và chịu chơi, nhạc sĩ Vinh Sử vung tiền vào các cuộc vui chơi, những bữa tiệc “hoàng đế”. Có những đêm ông tiêu đến 12 cây vàng.
Trong cuộc trò chuyện năm 2015, nhạc sĩ Vinh Sử cho biết, ông từng có rất nhiều phụ nữ theo đuổi, dù có lúc ông nhận ra, phần nhiều trong số họ đến với ông vì danh tiếng và tiền bạc.
Tác giả “Nhẫn cỏ cho em” nói thêm: “Có nhiều cô tình nguyện đến với tôi, sống cùng một vài tháng, vài năm, rồi chán và ra đi. Có nhiều người đi vì nhận ra họ chỉ yêu những bài hát của tôi chứ không chấp nhận được con người thật của tôi”.
Nhạc sĩ Vinh Sử khẳng định, ông không kết hôn với ai cũng không dắt ai về ra mắt gia đình hay đến xin phép gia đình cô nào cả. “Vợ tôi đều do họ tự đến, sống chung, yêu thương nhau rồi có con. Sau cũng có người dùng con để ra điều kiện với tôi, thì tôi không “tha thiết” với họ nữa”.
Nhạc sĩ Vinh Sử có 6 người con. Ông đã lo lắng và gây dựng cho cả 6 đứa con được học hành có sự nghiệp.
Bà Lệ và nhạc sĩ Vinh Sử đường ai nấy đi khi con tròn 2 tuổi. Mãi đến năm 2006, ông bắt đầu bị bệnh mới gọi nhờ bà chăm sóc. Bà Lệ từng chia sẻ, bà thương nhạc sĩ Vinh Sử và mãn nguyện khi chồng và các con đều hiểu lòng mình. Không chỉ con chồng, cả dâu rể đều gọi bà là "má Ba", "má Lệ".