Mặc dù được xem là sự kết hợp hoàn hảo cho vẻ đẹp của Angelina và Brad Pitt, Shiloh có nhiều nét giống mẹ hơn cả. Từ ngoại h́nh, phong cách đến con đường nghệ thuật, Shiloh có nhiều điểm tương đồng với người mẹ nổi tiếng. Cả hai đều có đôi mắt xanh to tṛn, sống mũi cao và thẳng, đôi môi dày với cái bĩu môi gợi cảm đặc trưng.
Ngoại h́nh: Ở tuổi 16, Shiloh là phiên bản trẻ của mẹ Angelina Jolie. Mặc dù được xem là sự kết hợp hoàn hảo cho vẻ đẹp của Angelina và Brad Pitt, Shiloh có nhiều nét giống mẹ hơn cả. Cả hai đều có đôi mắt xanh to tṛn, sống mũi cao và thẳng, đôi môi dày với cái bĩu môi gợi cảm đặc trưng. Theo SCMP, nhiều bức ảnh chụp cạnh nhau của Shiloh và mẹ thời con gái khiến nhiều người không thể phân biệt được.
Phong cách: Shiloh theo đuổi h́nh tượng tomboy cá tính, mạnh mẽ trước khi gây bất ngờ bằng vẻ ngoài nữ tính, quyến rũ trên thảm đỏ công chiếu "Eternals" (2021). Sự thay đổi hoàn toàn này làm gợi nhớ đến quá tŕnh chuyển hướng của Angelina. Minh tinh Hollywood đă trải qua giai đoạn lăng xê xu hướng rocker-chick trẻ trung, cắt kiểu tóc pixie ở cuối những năm 1990.
Sớm gia nhập thế giới nghệ thuật: Shiloh đă xuất hiện trong phim "The Curious Case Of Benjamin Button" cùng với bố khi mới 2 tuổi. Sau đó, Shiloh tham gia "Kung Fu Panda 3" nhưng từ chối diễn cùng mẹ ở "Maleficent". Trong khi đó, vai đầu tiên của Angelina cũng có sự hiện diện của bố đẻ, đó là trong bộ phim "Lookin 'to Get Out" (1982).
Được săn đón ở tuổi 16: Angelina có khoảng thời gian ngắn ngủi làm người mẫu cho nhiều thương hiệu ở tuổi 16, sau đó cô chuyển hẳn sang đóng phim. Con gái minh tinh hiện ở tuổi này và nhận được lời mời của các công ty, trung tâm đào tạo người mẫu, theo Star. Với chiều cao lư tưởng và gương mặt đẹp, Shiloh được kỳ vọng thành công không kém Kaia Gerber hay Kendall Jenner nếu quyết tâm theo đuổi con đường thời trang.
Tích cực làm từ thiện: Angelina và con gái đang cùng nhau thực hiện nhiều dự án từ thiện. Hồi tháng 2, minh tinh đưa Shiloh đến Campuchia để ủng hộ quỹ Maddox Jolie-Pitt - tổ chức phi lợi nhuận được thành lập năm 2003 với mục đích hỗ trợ các vấn đề bảo tồn. Bên cạnh đó, Shiloh đến thăm trại người tị nạn ở Thổ Nhĩ Kỳ và Lebanon nhân ngày Tị nạn Thế giới (20/6). Từ lúc mới sinh ra, Shiloh được bố mẹ lấy tên cô đặt cho quỹ động vật hoang dă. Một nguồn tin nói với People: "Khuôn mặt của cô bé sáng lên khi lần đầu nh́n thấy khu bảo tồn thiên nhiên".
Tâm điểm soi mói: Theo SCMP, cuộc đời thị phi của Angelina là đề tài muôn thuở cho báo lá cải thi nhau mổ xẻ, chỉ trích. Mọi hành động của minh tinh đều bị soi mói. Với Shiloh, cô bé đă trở thành tâm điểm dư luận ngay từ khi chào đời. Ngay cả những thay đổi nhỏ của con gái Brad như màu tóc, quần áo... cũng thường xuyên bị mang ra bàn luận.
Biểu tượng của cộng đồng LGBTQ+: Lên 4 tuổi, Shiloh đă bày tỏ ước mơ làm con trai, và hy vọng được mọi người nhớ đến với tên John. Angelina và chồng cũ cởi mở nên rất ủng hộ quyết định này. Riêng Angelina đồng cảm sâu sắc với con v́ cô cũng từng yêu đồng giới. Trở lại năm 1996, sao phim "Maleficent" có quan hệ t́nh cảm với nữ diễn viên Jenny Shimizu và từng vướng nghi vấn hẹn ḥ Lady Gaga, Karolina Kurkova. Trong cuộc phỏng vấn năm 2003, Angelina thừa nhận: "Tôi là người song tính".