Mặc dù là tỷ phú, lắm tiền nhiều của nhưng phong cách thời trang của Hoàng Kiều bị nhiều người lên án. Có người nói đó là phong cách "kệch cỡm" không xứng đáng với cái mác tỷ phú. Nhưng từ sau khi chia tay Ngọc Trinh, Hoàng Kiều mới như vậy.
Chuyện tình Ngọc Trinh - Hoàng Kiều tốn không ít giấy mực của giới truyền thông. Cuộc tình ông - cháu đã đưa công chúng đi từ bất ngờ này đến bất ngờ khác.
Sau chia tay Ngọc Trinh, Hoàng Kiều khiến dư luận chú ý bằng hàng loạt nhưng tuyên bố, phát ngôn gây sốc. Không chỉ vậy, gu thời trang hậu chia tay của ông cũng nhận được không ít gạch - đá.
Mới đây, xuất hiện tại một sự kiện, Hoàng Kiều gây chú ý khi diện bộ trang bộ hoa lá không phù hợp với tuổi 72 của mình. Theo đó, vị tỷ phú này khiến nhiều quan khách bị "sốc" khi diện một chiếc quần hoa lòe loẹt,
áo thun đỏ bên trong, khoác vest trắng bên ngoài. Nhiều ý kiến cho rằng bộ trang phục này thích hợp với phụ nữ hơn là với một người đàn ông lớn tuổi như Hoàng Kiều. Tuy nhiên nhiều ý kiến lại cho rằng ông rất trẻ trung và với phong cách ở nước ngoài, ăn mặc như thế là trẻ trung và mang tinh thần văn nghệ. Bản thân Hoàng Kiều không bình luận gì nhiều về vấn đề này.
Cũng tại sự kiện này, Hoàng Kiều mặc một bộ vest màu đỏ chót với chất liệu vải bóng.
Trước đó tại nhiều sự kiện, ông Hoàng Kiều không ngại ngần diện những bộ cánh gam màu mạnh, nổi bật.
Tuy nhiên, hầu hết trong số đó đều sử dụng chất liệu và phom dáng kiểu cũ.
Trong thời gian "tay trong tay" cùng Ngọc Trinh, tỷ phú Hoàng Kiều rất chịu khó tân trang hình ảnh để hòa hợp với người tình trẻ. Mỗi khi bên nhau, cặp đôi lệch tuổi thường xuyên diện trang phục ton sur ton.