Hiện tại, Hoài Lâm đi hát ở phòng trà buổi tối và làm thêm nghề pha chế.
Sở hữu giọng ca nội lực, biến hóa, tài năng của Hoài Lâm sớm được nghệ sĩ Hoài Linh phát hiện và nhận làm con nuôi. Khi mới 18 tuổi, nam ca sĩ sinh đã cho ra mắt album nhạc bolero Về đâu mái tóc người thương.
Tuy nhiên phải đến năm 2014, tên tuổi anh mới thực sự tỏa sáng khi tham gia chương trình Gương mặt thân quen và giành giải Quán quân.
Kể từ đó, sự nghiệp của Hoài Lâm lên như diều gặp gió. Thừa thắng xông lên, anh phát hành một loạt các bản hit như Như những phút ban đầu, Có khi, Quay về, Cô bé ngày xưa... Thời điểm này, nam ca sĩ trở thành "hiện tượng" trong showbiz, được săn đón không thua kém gì các ngôi sao hạng A đình đám.
Khi con đường nghệ thuật đang thăng hoa, Hoài Lâm công khai chuyện tình cảm với Cindy Lư - em gái diễn viên hài Gia Bảo. Mối tình của cặp đôi không nhận được sự ủng hộ của gia đình, người hâm mộ vì cả hai còn quá trẻ, đồng thời nhiều người lo ngại Hoài Lâm sẽ bỏ bê sự nghiệp. Song mặc những lời khuyên ngăn, Hoài Lâm vẫn quyết định kết hôn khi còn rất trẻ.
Cũng từ đó, sự nghiệp của Hoài Lâm dần đi xuống. Nam ca sĩ nhiều lần gây tranh cãi khi tuyên bố hủy show trước giờ diễn vì lý do sức khỏe không đảm bảo. Trước áp lực dư luận, Hoài Lâm tuyên bố tạm ngừng ca hát trong 2 năm vì "sợ showbiz thị phi". Trong thời gian này, anh trở về quê sinh sống và làm nhiều công việc để mưu sinh như chạy xe công nghệ, giao hàng...
Cuối năm 2019, Hoài Lâm và Cindy Lư xác nhận chia tay. Hậu ly hôn, Hoài Lâm tiếp tục về quê sống, và gần như vắng bóng khỏi showbiz gây tiếc nuối. Thi thoảng, nam ca sĩ mới xuất hiện trong một buổi biểu diễn, hoặc cho ra ca khúc mới. Dù không còn hoạt động tích cực, nhưng mỗi lần lộ diện, Hoài Lâm vẫn thu hút sự chú ý của nhiều người.