Hồ Hoài Anh sinh năm 1979 trong một gia đình có truyền thống âm nhạc. Mẹ của anh là nghệ sĩ đàn bầu NSND Thanh Tâm - nguyên là trưởng khoa Nhạc cụ dân tộc. Dì nam nhạc sĩ là NSƯT Thanh Hằng, phó khoa Âm nhạc truyền thống ở Học viện Âm nhạc Quốc gia Việt Nam.
Chính vì được sinh ra trong môi trường nghệ thuật từ nhỏ nên khi 8 tuổi, Hồ Hoài Anh đã được tiếp xúc với các loại nhạc cụ. Anh được mẹ hướng theo đàn bầu. Năm 13 tuổi, anh đã sang Nhật tham dự Festival Âm nhạc thiếu nhi châu Á - Thái Bình Dương. Năm 18 tuổi, Hồ Hoài Anh xuất sắc giành được giải Nhất Cuộc thi Độc tấu Nhạc cụ dân tộc toàn quốc (1998).
Tốt nghiệp Đại học và Thạc sĩ, nam nhạc sĩ trở thành giảng viên tại Học viện Âm nhạc Việt Nam, chuyên ngành đàn bầu. Tuy nhiên, anh được biết đến với vai trò nhạc sĩ khi có loạt ca khúc 'đình đám'. Có thể kể tới 'Nuối tiếc' qua giọng ca Hồ Quỳnh Hương, 'Tình yêu muôn màu' (giọng ca Minh Quân), 'Dẫu có lỗi lầm' (giọng ca Hiền Thục), 'Giọt sương và chiếc lá' (giọng ca Lưu Hương Giang)... Ít người biết, Hồ Hoài Anh còn có các sáng tác khí nhạc cho dàn nhạc dân tộc như các bản 'Nặng tình phương Nam', 'Tiếng vọng'...
Loạt giải thưởng ghi dấu thành tựu trong sự nghiệp của nhạc sĩ Hồ Hoài Anh có thể kể đến như: Nhạc sĩ được yêu thích nhất tại Làn sóng xanh 2005, Nhạc sĩ được yêu thích nhất tại Giải Mai Vàng 2006.
Đồng thời, nam nhạc sĩ còn được mời làm giám khảo của nhiều chương trình âm nhạc, gameshow lớn tại Việt Nam như Vietnam Idol 2008, Sao Mai điểm hẹn 2010, Sing My Song mùa 2 và huấn luyện viên của 'Giọng hát Việt nhí'. Đặc biệt, chiếc ghế đôi của cặp vợ chồng Hồ Hoài Anh và Lưu Hương Giang đã chiến thắng 3 lần trong chương trình 'Giọng hát Việt nhí'.
Đồng thời, bằng kinh nghiệm hơn 20 năm hoạt động cũng như là tình yêu sâu đậm dành cho âm nhạc, nhạc sĩ Hồ Hoài Anh đã trở thành người thầy đứng sau sự thành công của của rất nhiều ca sĩ, nhạc sĩ như ca sĩ Bùi Lan Hương, ca sĩ - nhạc sĩ Andiez Nam Trương, ca sĩ - diễn viên Gin Tuấn Kiệt…
Nam nhạc sĩ gốc Nghệ An cũng nắm giữ vị trí Giám đốc sản xuất, Giám đốc âm nhạc của một loạt gameshow trên truyền hình như Giọng hát Việt, Bài hát yêu thích, King of Rap... Năm 2015, Hồ Hoài Anh được phong tặng danh hiệu Nghệ sĩ ưu tú.