Ông Donald Trump đóng vai trò đặc biệt trong lịch sử của Manchester United, trước thời khắc ông đắc cử Tổng thống Mỹ.
Ông Trump ở buổi lễ bốc thăm League Cup năm 1992.
Sự kiện diễn ra vào năm 1992, khi ông Trump góp phần xác định đối thủ của Manchester United tại tứ kết League Cup, giải đấu khi ấy còn có tên Rumbelows Cup. Ông Trump rút lá thăm may rủi đưa "Quỷ đỏ" đối đầu với Leeds United tại sân Elland Road.
Sau khi Manchester United được xác định phải làm khách trên sân Leeds, Sir Alex Ferguson và các học trò tiến thẳng tới chiếc cúp đầu tiên trong tổng số 6 danh hiệu League Cup từ đó đến nay. Đặc biệt, năm 1992 là lần đầu tiên MU vô địch giải đấu này, một bước ngoặt đáng nhớ trong lịch sử đội bóng.
Trong buổi lễ bốc thăm tổ chức tại Trump Tower ở New York (Mỹ), ông Trump công bố lá thăm đưa Manchester United gặp Leeds, sau khi huyền thoại bóng đá Jimmy Greaves xác nhận Leeds sẽ là đội chủ nhà. Greaves thậm chí còn trêu đùa khi ông Trump hoàn thành nhiệm vụ: “Ông có biết mình vừa làm gì không?”. Ông Trump đáp lại đầy phấn khích: “Đây quả là một trận đấu lớn. Tôi muốn xem trận đấu đó".
Buổi bốc thăm diễn ra như một phần của chương trình truyền hình nổi tiếng "Saint and Greavsie". Theo lời cố danh thủ Ian St John - người từng là đồng dẫn chương trình - buổi lễ này đến từ một cuộc gặp tình cờ với thư ký người Anh của ông Trump, khi nhóm quay phim xin phép quay tại khách sạn của ông trong thời gian họ đến Mỹ tham dự sự kiện bốc thăm vòng loại World Cup 1994.
St John kể lại rằng: "Ông Trump đồng ý tham gia, mặc dù rõ ràng bản thân không biết gì nhiều về bóng đá”. Dù vậy, nhận xét của ông Trump rằng đây sẽ là một “trận đấu lớn” hoàn toàn đúng. Khi ấy, MU và Leeds là 2 đội bóng mạnh ở Anh. Trận này, "Quỷ đỏ" thắng Leeds với tỷ số 3-1, mở đường cho chức vô địch League Cup đầu tiên trong lịch sử đội bóng.