Thích Tiểu Long đă được gia đ́nh cho huấn luyện vơ thuật. Bố của Thích Tiểu Long là Trần Sơn Đông, một trong số 18 nhân vật "máu mặt" của giới Thiếu Lâm. Ông c̣n có chức vụ cao trong cơ quan văn hóa, thương nghiệp của tỉnh Trịnh Châu. Chính v́ vậy, kỳ vọng của ông Trần dành cho cậu con trai cưng rất lớn.
Không phụ ḷng cha, Thích Tiểu Long nhanh chóng trở thành sao lớn trên màn ảnh dù chưa đầy 5 tuổi. H́nh tượng một chú bé với gương mặt khả ái, đáng yêu cùng vơ công không thua kém người lớn trong các phim Thiếu Lâm Tiểu Tử, Tân Ô Long Viện... trở thành biểu tượng trong ḷng khán giả thời điểm đó và đến nhiều năm sau này.
Ở tuổi mẫu giáo, Thích Tiểu Long mang về cát-xê chục triệu. Trong 1 năm, anh tham gia hàng chục phim lớn nhỏ khác nhau, được xem là sao nhí giàu có và được săn đón nhất màn ảnh.
Ở tuổi thiếu niên, tài sản của Thích Tiểu Long đă nhanh chóng chạm mốc 100 triệu NDT. Mới 14 tuổi, anh chàng đă có 12 bộ phim chiếu rạp. Cơn sốt "thần đồng Thiếu Lâm" khiến màn ảnh Hoa ngữ thập niên 2000 "rung chuyển".
Hưởng ứng độ nổi tiếng của con trai, ông Trần Sơn Đông đă bỏ ra tận 50 triệu NDT mở nhiều chi nhánh dạy vơ, thu hút nhiều "môn đồ" theo học. Việc kinh doanh của gia đ́nh họ Trần phất lên, tạo hậu phương vững chắc cho "đứa con vàng" tiếp tục theo đuổi đam mê diễn xuất.
Thế nhưng may mắn và danh tiếng của Thích Tiểu Long dần dần giảm sút khi anh trưởng thành. Khán giả chỉ yêu thích chú bé "thần đồng vơ thuật" chứ không mặn mà ǵ với một Thích Tiểu Long người lớn. Dần dà, anh tham gia các bộ phim không mấy tiếng tăm và tụt dốc không phanh.
Khi nhận thấy bản thân đă hết thời, Thích Tiểu Long không buồn mà c̣n chuyển sang làm đạo diễn, tiếp tục theo đuổi đam mê phim ảnh. Anh thừa nhận việc bị nhận xét hết thời không khiến anh suy sụp, v́ dù sao cuộc sống của anh không thiếu thốn, trái lại rất giàu có.
Khi đă lớn, Thích Tiểu Long thay bố tiếp quản hệ thống trường dạy vơ cùng nhiều công ty đa lĩnh vực, với giá trị thừa kế lên đến 1,4 tỷ USD (gần 35.000 tỷ đồng).
Ngày càng lớn, Thích Tiểu Long cũng ra dáng "phú nhị đại", vừa điển trai vừa giàu có lại c̣n là "tổng tài" đời thật. Sao nhí một thời ở tuổi U40 có sở thích sưu tầm siêu xe, đồng hồ xịn, cũng đă yên bề gia thất. Nhiều lần, anh tái hợp những bạn diễn năm xưa, tham gia các show truyền h́nh để chia sẻ kỷ niệm thời c̣n là sao nhí, khiến khán giả hoài niệm.