Theo ông, một danh mục đầu tư giống như một vườn cây ăn quả. Rất không thực tế khi kỳ vọng rằng tất cả các cây trong vườn đều cho quả đều đặn mỗi năm.
Sinh năm 1905 tại New York, Mỹ, Irving Kahn là con của một gia đ́nh Do thái gốc Đông Âu. Cha ông là một nhân viên bán đèn, c̣n mẹ kinh doanh áo sơ mi.
Năm 1928, ở tuổi 23, Kahn bắt đầu sự nghiệp của ḿnh ở phố Wall với vị trí phân tích cổ phiếu. Vào thời điểm đó, ông rất siêng năng, một ḿnh đảm nhận 3 công việc khác nhau. Khi rảnh rỗi Kahn thường thích đi lang thang qua lại tại các ṭa nhà văn pḥng ở Manhattan. Ông thường có thói quen ṭ ṃ gơ cửa những văn pḥng vẫn c̣n sáng đèn.
Một lần kiểm toán viên một công ty đă mở cửa đón Kahn. Trong lúc này kiểm toán viên đang sắp xếp các sổ cái lăi lỗ của công ty. V́ sự ṭ ṃ, ông đă yêu cầu được xem chúng. Sau khi lật giở ngẫu nhiên vài trang, Kahn bị thu hút bởi một loạt các giao dịch đầu tư mà không bao giờ thua lỗ được ghi dưới tên của Benjamin Graham. Ngạc nhiên trước một hồ sơ giao dịch béo bở như vậy, ông đă lên đường đi gặp Graham.
Ngay sau đó, Kahn t́nh nguyện trở thành phụ tá của Graham và tôn Graham làm thầy. Ban ngày, ông làm việc tại văn pḥng của Graham ở Cotton Exchange. Buổi chiều, ông cùng Graham đi tàu điện ngầm đến Đại học Columbia để giúp thầy ḿnh giảng dạy tại trường kinh doanh.
Dưới sự chỉ dạy của Graham, không chỉ hoàn thành chương tŕnh Thạc sĩ tại trường Kinh doanh ĐH Columbia, Kahn c̣n hỗ trợ thầy xuất bản cuốn sách đầu tư "Phân tích chứng khoán".
Ông tin rằng điều quan trọng nhất ông học được từ Graham đó là khả năng chống lại sự cám dỗ kiếm tiền nhanh chóng. Chính nhờ điều này, vào thời điểm cuộc đại khủng hoảng diễn ra ở Mỹ năm 1930, nhiều nhà đầu tư thua lỗ th́ ông lại kiếm được bộn tiền. Tên tuổi của ông được phố Wall biết đến thông qua việc đầu tư vào những công ty thuộc lĩnh vực vô tuyến và phim ảnh - lĩnh vực bùng nổ bất chấp khủng hoảng.
Câu nói nổi tiếng của ông sau chiến thắng này là "Có thể bạn rất ngạc nhiên nhưng có rất nhiều cổ phiếu đáng để mua trong lúc khủng hoảng". Ngay cả khi thế giới gặp nhiều cuộc khủng hoảng khác sau này, quỹ đầu tư của Kahn cũng không lỗ, dù có thể ông không phải người lăi cao nhất khi thị trường tăng trưởng.
Dưới ảnh hưởng của Graham, Kahn đă h́nh thành được bí quyết đầu tư "không bao giờ vay tiền và không bao giờ mất tiền". Đối với ông, đầu tư là sự trộn lẫn giữa khoa học và nghệ thuật, đ̣i hỏi cả phân tích định tính lẫn định lượng để xác định chính xác giá trị của một thương vụ đầu tư.
Kahn không quan trọng việc đa dạng hóa danh mục đầu tư để hạn chế rủi ro. Thay vào đó ông lựa chọn các cổ phiếu có tiềm năng tăng trưởng cao, đang bị thị trường định giá thấp và sẵn sàng nắm giữ cổ phiếu đó từ 3-5 năm.
Theo ông, một danh mục đầu tư giống như một vườn cây ăn quả. Rất không thực tế khi kỳ vọng rằng tất cả các cây trong vườn đều cho quả đều đặn mỗi năm. Nhiều khi phải chờ đợi 3, 5 năm hoặc hơn nữa cho một mùa thu hoạch. Khi đầu tư vào một công ty, Kahn thích những công ty không có hoặc có ít nợ. Ngoài ra, ban giám đốc cũng phải nắm giữ một lượng cổ phiếu nhất định của công ty để đảm bảo rằng lợi ích của ban giám đốc sẽ gắn liền với lợi ích của các cổ đông khác.
Tỷ suất sinh lời trung b́nh với các quỹ mà Kahn quản lư sẽ không ấn tượng nếu bạn nh́n trong ngắn hạn. Đôi khi con số này là khá thấp nếu so với các huyền thoại đầu tư khác như Warren Buffett hay George Soros, thậm chí cả những nhà đầu tư vô danh của phố Wall. Nhưng bù lại ông hầu như không thua, và chuỗi thời gian không lỗ của ông lên đến gần 90 năm.
Và khi bạn chiến thắng trong một thời gian đủ dài, lăi kép sẽ phát huy tác dụng. Đó cũng là lư do đưa ông góp mặt trong bảng danh sách những nhà đầu tư huyền thoại của thế giới.
Khi đă quá 100 tuổi, Irving Kahn vẫn giữ thói quen đi bộ đến công ty làm việc và đi về nhà ăn trưa để tiết kiệm tiền ăn ở nhà hàng. Ông vẫn đóng 1 vai tṛ quan trọng trong quỹ đầu tư gia đ́nh Kahn Brothers và thường dành 5 giờ mỗi ngày để nghiên cứu các cổ phiếu bị định giá dưới giá trị. Danh mục đầu tư của ông chủ yếu tập trung vào lĩnh vực tài chính và chăm sóc sức khỏe.
Không những là 1 nhà đầu tư tầm cỡ ở phố Wall, Kahn từng là giám đốc của rất nhiều công ty như Teleregister Corp., Hugo Stinnes Co., Grand Union Stores, Kings County Lighting, West Chemical, and Willcox & Gibbs. Ông mất năm 2015, khi đó ông là nhà đầu tư già nhất thế giới với 110 tuổi.