Do bị bắt vào thời điểm nước Mỹ hứng chịu chấn động mạnh của vụ khủng bố 11/9 nên nữ điệp viên này được ít người biết tới. Tuy nhiên, người phụ nữ này có thành tích học tập vô cùng đáng nể và hành tŕnh từ nhà phân tích t́nh báo nổi tiếng của Mỹ trở thành điệp viên cho Cuba.
Những ngày sau vụ khủng bố 11/9/2001, văn pḥng dă chiến của Cục Điều tra liên bang Mỹ (FBI) ở Miami luôn trong t́nh trạng cảnh giác cao độ. Đa số các tên không tặc đều đă có thời gian ở Nam Florida và lực lượng FBI ở đây đang dốc sức t́m hiểu liệu có tên nào c̣n ở khu vực này hay không. V́ thế, khi cấp trên đề nghị Lucy Montes tới văn pḥng ông, cô không mảy may thấy điều ǵ bất thường. Lucy là một nhà phân tích ngôn ngữ FBI giàu kinh nghiệm, chuyên dịch các đoạn nghe lén và thông tin liên lạc nhạy cảm.
Tuy nhiên, cuộc gặp bất ngờ này không liên quan tới vụ 11/9. Vị lănh đạo FBI mời Lucy ngồi xuống và thông báo rằng chị gái Lucy là Ana đă bị bắt v́ làm gián điệp cho Cuba. Ana có thể đối mặt với án tử h́nh. Lucy không la hét, không tỏ vẻ ngạc nhiên. Cô thấy tin này đă giải thích cho nhiều điều kỳ lạ về chị ḿnh. Các tờ báo lớn đều đưa tin về vụ bắt giữ Ana Montes, tuy nhiên, sự việc quan trọng lại bị ch́m nghỉm trong ḍng tin ồ ạt về vụ tấn công khủng bố. Đến tận ngày nay, Ana Montes vẫn là một điệp viên gây tổn thất cho Mỹ nhiều nhất nhưng ít được biết tới nhất.
Việc Ana làm điệp viên cho Cuba có một phần nguyên nhân từ tuổi thơ không b́nh yên. Sinh ra trong một căn cứ quân sự Mỹ năm 1957, Ana Montes là con cả của bà Emilia và ông Alberto Montes. Ông Alberto sinh ra ở Puerto Rico và là một bác sĩ quân y được kính trọng. Gia đ́nh họ thường xuyên chuyển nhà, từ Đức tới bang Kansas rồi bang Iowa của Mỹ. Cuối cùng, họ ổn định ở Towson, ngoại ô Baltimore. Tại đây, ông Alberto tiếp tục mở pḥng khám tâm lư tư và có nhiều bệnh nhân. C̣n bà Emilia trở thành một lănh đạo trong cộng đồng người Puerto Rico địa phương.
Ana học ở bang Maryland và tốt nghiệp trường trung học Loch Raven. Trong cuốn kỷ yếu của lớp học, Ana cho biết cô thích mùa hè, băi biển, bánh chocolate, đi chơi với những người vui vẻ. Ít ai biết đằng sau những sở thích vui vẻ đó là những tâm sự u ám về một gia đ́nh không êm ấm. Với người ngoài, ông Alberto là một người cha có học vấn, quan tâm tới con cái. Nhưng với các con, ông rất nóng tính và thường đe nẹt chúng. Về sau, Ana kể với các nhà tâm lư Cục T́nh báo Trung ương Mỹ (CIA) rằng bố cô cho rằng ông có quyền đánh con cái. Cô nói: “Ông ấy là vua của lâu đài và đ̣i hỏi sự phục tùng hoàn toàn, tuyệt đối”. Lucy th́ cho biết bố cô bắt đầu đánh cô khi lên 5 tuổi bằng thắt lưng mỗi khi ông tức giận.
Mẹ Ana sợ tính khí của chồng và không dám thách thức. Tuy nhiên, khi t́nh trạng lạm dụng ngày càng tăng, bà đă ly dị chồng và giành quyền nuôi các con. Ana 15 tuổi khi bố mẹ ly dị. Lúc đó, cô đă bị tổn thương tinh thần nghiêm trọng. Hồ sơ tâm lư của Montes tại CIA có ghi: “Tuổi thơ của Montes đă khiến cô không dung thứ với sự chênh lệnh quyền lực, khiến cô có xu hướng về phe với kẻ yếu thế hơn và thêm củng cố quyết tâm trả đũa những nhân vật độc quyền”. CIA cho rằng diễn biến tâm lư thời bé và bị cha lạm dụng đă khiến cô dễ trở thành đối tượng bị các cơ quan t́nh báo nước ngoài tuyển dụng. Lucy cho hay hai chị em cô chưa bao giờ thực sự gần gũi và chị cô không phải là người muốn chia sẻ hay hàn huyên về mọi thứ.
Ana Montes đang là sinh viên trường Đại học Virginia th́ gặp một sinh viên đẹp trai trong khi tham gia chương tŕnh du học ở Tây Ban Nha. Người này đến từ Argentina và là người theo chủ nghĩa cánh tả. Anh bạn đă giúp Ana hiểu rơ về việc chính phủ Mỹ hỗ trợ các chế độ độc tài. Tây Ban Nha là điểm nóng chủ nghĩa cực đoan chính trị và thường xảy ra các cuộc biểu t́nh chống Mỹ.
Ana Colon, một người bạn quen với Ana Montes ở Tây Ban Nha năm 1977, kể lại: Cứ sau mỗi cuộc biểu t́nh, Ana thường giải thích với tôi về sự tàn bạo mà chính phủ Mỹ sử dụng với các nước khác. Cô ấy đă bị giằng xé. Cô ấy không muốn trở thành người Mỹ nhưng sinh ra đă là vậy.
Sau khi học đại học, Ana chuyển tới Puerto Rico một thời gian ngắn nhưng không thể t́m được việc làm phù hợp. Khi một người bạn nói về công việc làm thư kư đánh máy tại Bộ Tư pháp ở Washington, Ana đă gác tham vọng chính trị sang một bên. Dù sao vẫn phải kiếm việc đă.
Ana thể hiện xuất sắc tại một văn pḥng của Bộ Tư pháp. Chưa đầy một năm sau, sau khi FBI kiểm tra lư lịch, Bộ Tư pháp đă cấp quyền tiếp cận những bí mật quan trọng cho Ana. Giờ đây, cô có thể xem các tài liệu nhạy cảm nhất của Bộ Tư pháp.
Trong lúc làm việc ở Bộ Tư pháp, Ana bắt đầu lấy bằng thạc sĩ khoa Nghiên cứu Quốc tế Cấp cao tại trường Đại học Johns Hopkins. Quan điểm chính trị của cô ngày càng cứng rắn. Cô thù ghét các chính sách mà chính quyền của Tổng thống Ronald Reagan thực hiện ở Mỹ Latinh, đặc biệt là việc Mỹ hỗ trợ cho các nhóm nổi loạn chống chính quyền cộng sản ở Nicaragua.
Biết được quan điểm của Ana, năm 1984, cơ quan t́nh báo Cuba đă tuyển mộ Ana làm một điệp viên toàn phần. Một số nguồn tin cho rằng một người bạn ở trường Johns Hopkins đă làm trung gian giới thiệu Ana cho phía Cuba. Theo cựu đặc vụ t́nh báo Cuba Jose Cohen, Cuba coi việc tuyển mộ điệp viên tại các trường đại học Mỹ là ưu tiên hàng đầu. Họ xác định những sinh viên có động cơ chính trị tại các trường đại học hàng đầu Mỹ - những người sau này sẽ nắm các vị trí quan trọng trong lĩnh vực công và tư ở Mỹ.
Với Cuba, Ana như là một món quà của Chúa. Cô là một người cánh tả, cảm thông với những quốc gia bị hà hiếp. Cô nói được hai thứ tiếng và gây ấn tượng tốt với cấp trên ở Bộ Tư pháp nhờ tham vọng và sự thông minh. Nhưng điều quan trọng nhất, cô có quyền tiếp cận tài liệu tối mật và là người trong cuộc.